費德勒和德爾波特羅在各自的職業生涯中曾25次交鋒。阿根廷名將最大的成功可能與前世界排名第一最痛苦的失利相吻合。在2009年美國網球公開賽的決賽，德爾波特羅與費德勒前四盤戰成2-2，阿根廷人在第五盤決勝盤拿下關鍵勝利贏得（迄今為止唯一的）大滿貫冠軍。同年早些時候，羅傑在澳網1/4決賽和羅蘭加洛斯半決賽與德爾波特羅的交鋒中均取得勝利。
在接受ESPN深度採訪的第二部分，德爾波特羅回憶了那場神奇的勝利。在半決賽對陣拉納達爾的比賽中，德爾波特羅直落三盤輕鬆過關。半決賽的勝利更加鞏固了阿根廷人的信心。
「我心裏覺得這是我贏得第一個大滿貫的機會，我已經錯過了一次。那場比賽對我打擊很大，我感覺自己像個失敗者，」德爾波特羅在談到他在法網半決賽的遭遇時說，當時他在五盤比賽中輸給了最終的冠軍費德勒。
「他總是很難攻破，但當我意識到他開始敲打球拍時，我知道他累了，因為他放慢了移動，」阿根廷人說：「他的擊球不再乾淨利落，要想打得最好，你必須抓住這些細節。有噪音，很多人尖叫，我看到『冠軍點德爾波特羅』，我的腿不聽使喚，我的手顫抖著，我說，『我不可能像在羅蘭加洛斯那樣發生同樣的事情』。很高興能和他多次較量。他是場上和場下的榜樣，」關於20屆大滿貫冠軍，德爾波特羅補充說。
2017年美國網球公開賽四分之一決賽複製了2009年美國網球公開賽決賽，德爾波特羅再次以四盤擊敗費德勒，結束了瑞士人當年在大滿貫賽中的不敗紀錄（羅傑未參加2017年法網）。憑藉這場勝利，德爾波特羅還阻止了第一場費德勒與納達爾的美網比賽，就像2009年他在半決賽中直落三盤擊敗納達爾一樣。事實上，費德勒與納達爾直到現在也未曾在美網相遇過。百家樂
然而，費德勒在上海大師賽半決賽中為這場失利復讎，他在一盤落後的情況下連扳兩盤逆轉擊敗了德爾波特羅。在2018年巴黎銀行公開賽（印第安維爾斯大師賽）的決賽中，德爾波特羅挽救了三個冠軍點后艱難擊敗費德勒。憑藉這場勝利，德爾波特羅贏得了他職業生涯中的第一個大師賽冠軍。
（全網球）
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